ப்ரக்டோஸ், Fructose, C6H1206
ப்ரக்டோஸ் மிக இன்றியமையாத கீட்டோ ஹெக்சோஸாகும். இதனை லெவுலோஸ் என்றும், பழச்சர்க்கரை என்றும் அழைக்கிறார்கள்.
தயாரித்தல்
(i) சுக்ரோஸை நீர்த்த கனிம அமிலத்தால் பகுக்கும்போது ப்ரக்டோஸ் கிடைக்கிறது. குளுக்கோஸும் சம அளவில் கிடைக்கிறது. எனவே, கலவையைக் குளிர்வித்து, குறைந்த அளவே கரைகின்ற குளுக்கோஸைப் பிரித்து எடுக்கின்றனர்.
(ii) இனுலினை, ஆக்ஸாலிக் அமிலம் அல்லது நீர்த்த சல்ப்யூரிக் அமிலங்கொண்டு நீராற்பகுக்கும்போது ப்ரக்டோஸ் கிடைக்கிறது.
இம்முறையில்தான், ப்ரக்டோஸ் பெருமளவில், வியாபார முறையில்
தயாரிக்கப்படுகிறது.
பண்புகள்
ப்ரக்டோஸ் ஒரு வெண்ணிறப் படிகம். உருகுநிலை 368 K. எல்லாச் சர்க்கரைகளிலும் இதுவே அதிக இனிப்பானது. நீரில் நன்கு கரையும், தளவிளைவுற்ற ஒளியை இடப்புறமாகச் சுழற்றுவதால், இதனை லெவுலோஸ் என அழைக்கின்றனர்.
இதனது வடிவமைப்பு
இவ்வமைப்பிலிருந்து
(i) ஒரு கீட்டோத் தொகுதியும் (ii) இரண்டு ஓரிணைய ஆல்கஹால் தொகுதிகளும்
(iii) மூன்று ஈரிணைய ஆல்கஹால் தொகுதிகளும் தெரிகிறது.
இம்மூலக்கூறில் மூன்று சமச்சீரற்ற (C') கார்பன் அணுக்கள் உள்ளன.
ப்ரக்டோஸின் வடிவமைப்பை நிர்ணயித்தல்
(1) பண்பறி பகுப்பாய்வு மூலமும் மூலக்கூறு நிறையை நிர்ணயிக்கும் ஆய்வு மூலமும் ப்ரகடோஸ், C6H12O6 என்ற மூலக்கூறு வாய்பாட்டைக் கொண்டிருப்பது தெரிய வருகிறது.
(2) ஹைட்ரோஅயோடிக் ப்ரக்டோஸை முழுவதுமாக ஒடுக்கும்போது, n ஹெக்சேன் உருவாகிறது.
எனவே, மூலக்கூறிலுள்ள 6 கார்பன் அணுக்களும் நேர்கோட்டில் உள்ளன என்பது தெரிகிறது.
(3) (அ) ப்ரக்டோஸ், ஐந்து மோல்கள் அசிட்டைல் குளோரைடு அல்லது அசிட்டிக் அமில நீரிலியுடன் வினைபுரிந்து பென்டா அசிட்டைல் பெறுதியைத் தருகிறது.
(ஆ) ப்ரக்டோஸ், சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு முன்னிலையில் மெத்தில் சல்பேட்டுடன் வினைபுரிந்து பென்டா -0- மெத்தில் ப்ரக்டோஸ் பெறுதியைத் தருகிறது.
மேற்கூறிய (அ) மற்றும் (ஆ) வினைகளிலிருந்து ப்ரக்டோஸ் மூலக்கூறில் ஐந்து ஆல்கஹால் தொகுதிகள் இருப்பது தெளிவாகிறது. மேலும், ப்ரக்டோஸ், ஒரு நிலைத்த சேர்மமாக இருப்பதால்,ஐந்து ஆல்கஹால் தொகுதிகளும் ஐந்து வெவ்வேறு கார்பன் அணுக்களில் இணைந்திருக்க வேண்டும்.
(4) (அ) ப்ரக்டோஸ், ஹைட்ரஜன் சயனைடுடன் வினைபுரிந்து ப்ரக்டோஸ் சயனோஹைட்ரின் என்ற கூட்டுப் பொருளைத் தருகிறது.
(ஆ) அசிட்டிக் அமிலத்திலுள்ள பினைல்ஹைட்ரசீனுடன் வினைபுரிந்து இறுதியில் ப்ரக்டோஸசோனைத் தருகிறது. இந்த வினைகளும், குளுக்கோஸில் உள்ளதைப் போல பல படிகளில் நிகழ்கின்றது.
கவனிக்க
ஓசசோன் உருவாக்கும் வினையை உற்று நோக்கினால் குளுக்கோஸ் மற்றும் ப்ரக்டோஸ் ஆகிய இரண்டும் ஒரே ஒசஸோனை தருவது புலனாகும். ஏனெனில், ப்ரக்டோஸ் மற்றும் குளுக்கோஸ் ஆகிய இரண்டின் வடிவமைப்பில் முதலிரண்டு கார்பன் அணுக்கள் மட்டுமே மாறுபடுகின்றன. பிற கார்பன் அணுக்களில் (C3 முதல் C6 வரை) ஒரே மாதிரியான அணு வரிசைக்கிரமமே உள்ளது. மாறுபடும் முதலிரண்டு (C1 மற்றும் C2) கார்பன் அணுக்கள் மட்டுமே ஒசஸோன் வினையில் ஈடுபட்டு, ஒரே மாதிரியான ஓசஸோனைத் தருகின்றன.
(இ) பிரக்டோஸ், ஹைட்ராக்ஸிலமின் உடன் குறுக்க வினைபுரிந்து ஆக்சைமை தருகிறது.
(ஈ) சோடியம் பாதரசக் கலவை மற்றும் நீருடன் ப்ரக்டோஸ் வினைபுரிந்து (ஒடுக்கமடைந்து) சார்பிட்டால், மேனிட்டால் என்ற பாலிஹைட்ராக்ஸி ஆல்கஹால்களின் கலவையைத் தருகிறது.
இந்த வினையின்போது, கீட்டோ தொகுதி ஒடுக்கமடைந்து புதிதாக ஒரு சமச்சீரற்ற கார்பன் அணுவை உண்டாக்குகிறது.
இவ்விரு ஆல்கஹால்களையும் எபிமர்கள் (epimers) என்கிறார்கள். இந்த வினை, ப்ரக்டோஸில் கீட்டோத் தொகுதி இருப்பதைக் காட்டுகிறது.
(உ) ப்ரக்டோஸை (குளுக்கோஸில் செய்ததைப் போல்) புரோமின் நீர் கொண்டு ஆக்ஸிஜனேற்றம் செய்ய இயலாது.
(ஊ) ப்ரக்டோஸை, வலிமையான ஆக்ஸிஜனேற்றியான அடர் நைட்ரிக் அமிலங் கொண்டு ஆக்ஸிஜனேற்றமடையச் செய்தால், ப்ரக்டோஸில் இருப்பதை விட குறைவான கார்பன் அணுக்களைக் கொண்ட ட்ரை ஹைட்ராக்சிகுளுட்டாரிக் அமிலம், டார்டாரிக் அமிலம். கிளைக்காலிக் அமிலம் மற்றும் பார்மிக் அமிலக் உருவாக்குகிறது. கலவையை உருவாக்குகிறது.
இந்த வினையால், ப்ரக்டோஸ் மூலக்கூறில் கீட்டோத் தொகுதி இருப்பது உறுதியாகிறது.
(எ) ப்ரக்டோஸ் (குளுக்கோஸைப் போன்றே) ஒரு சிறந்த ஒடுக்கியாகும். எனவே, பெளிங் கரைசலையும் (1), டாலன் கரணியையும் (II) ஒடுக்குகிறது.
பொதுவாக, எளிய கீட்டோன்கள் ஒடுகை வினையை மோகூறிய கரணிகளுடன தருவதில்லை ஆனால் பாக்டோஸ் போன்றa - ஹைடராகசி கிட்டோன்கள் இவ்வித ஒடுக்க வினைகளைத் தரும்
(5) பாக்டோஸ் ஹைட்ரஜன் சயனைடுடன் வினைபுரிந்து சயனோஹைட்ரினைத் தருகிறது. விளைபொருளை நீராற்பகுத்துப் பின்னா ஒடுக்கும்போது, 2 மெத்தில் ஹெக்சனாயிக் அமிலம் கிடைக்கிறது.
இந்த வினையிலிருந்து பரக்டோஸ் மூலக்கூறின 2 - வது கார்பன் அணுவில் கீட்டோத் தொகுதி இருப்பது தெளிவாகிறது.
(6) ப்ரக்டோஸின் நீர்க்கரைசல், குளுக்கோஸைப் போன்றே. மூட்டா சுழற்சிப் பண்பைக் கொண்டிருப்பதால், a - D(-) ப்ரக்டோஸ் (a=-21°) மற்றும் பீட்டா - D(-) பரக்டோஸ் (a=-133") என இரு அமைப்பில் உள்ளது. இதன் சமநிலைக் கலவையின் நியம சுழற்சிக்கோணம் -92° ஆகும் ஆதலால், குளுக்கோஸைப் போன்றே. ப்ரக்டோஸிற்கும் ஆல்ஃபா பீட்டா என்ற இருவகை அமைப்புகள் உள்ளன. இவை ஆறு முனை கொண்ட பைரான் வளைய அமைப்பால் பின்வருமாறு தரப்பட்டுள்ளன.
காமா- D ப்ரக்டோஸ் என்ற மூன்றாவது அமைப்பினையும் ப்ரக்டோஸ கொண்டுள்ளது. இந்த அமைப்பு ஐந்து முசைவளையமான ப்யூரான (furan) அடிப்படையில் அமைந்தது.
(7) ப்ரக்டோஸ், சைமேஸ் நொதியுடன் வினைபுரிந்து ஈத்தைல் ஆல்கஹாலைத் தருகிறது
(8) நீர்த்த காரக் கரைசலுடன ப்ரக்டோஸ் (குளுக்கோஸைப் போன்றே)ப்ரக்டோஸ், குளுக்கோஸ், மானோஸ் கலவையைத் தருகிறது.
(9) ப்ரக்டோஸ் ஹைடரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் வினை புரிந்து அதிக அளவில் லீவுலிக அமிலத்தைத் தருகிறது.
(10) ப்ரக்டோஸ் சுண்ணாம்பு நீருடன் வினைபுரிந்து, நீரில் கரையாத கால்சியம் ப்ரக்டோஸேட்டைத் தருகிறது.
(11) ப்ரக்டோஸ், அம்மோனியா (அல்லது) சோடியம் பைசல்பைட்டுடன் வினைபுரிவதில்லை.
பயன்கள்
(i) இனிப்புச் சுவைதரும் பொருளாக
(ii) நீரிழிவு நோயாலிகளுக்கு உணவாகப் பயன்படுகிறது.
குளுக்கோஸை ப்ரக்டோஸாக மாற்றுதல்
குளுக்கோஸ் மூலக்கூறுடன் அதிக அளவு பினைல்ஹைடரசீன் சேர்த்து, முதலில் குளுக்கோசஸோன் பெறப்படுகிறது. பின்னர் இந்த ஓசஸோனை நீர்த்த ஹைடரோகுளோரிக் அமிலத்தால் பகுக்கும்போது குளுக்கோஸோன் கிடைக்கிறது. இதனை துத்தநாகம் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்தால் ஓடுக்கும்போது, ப்ரக்டோஸ் கிடைக்கிறது.
ப்ரக்டோஸை குளுக்கோஸாக மாற்றுதல்
ப்ரக்டோஸை சோடியம், பாதரசக் கலவை கொண்டு ஒடுக்கம் செய்யும் போது, சார்பிட்டால், மேனிட்டால் ஆகிய ஆல்கஹால்களின் கலவை கிடைக்கிறது. இக்கலவையிலிருந்து சார்பிட்டால் பிரித்தெடுக்கப்படுகிறது. சார்பிட்டாலை நைடரிக் அமிலத்தால் ஆக்ஸிஜனேற்றம் செய்யும்போது குளுக்கோளிக் அமிலம் கிடைக்கிறது. இந்த ஹைட்ரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் வினைபுரியச் அமிலத்தை நீர்த்த செய்தால், லேக்டோள் கிடைக்கிறது. இதனை வித்தியம் அலுமினியம் ஹைட்ரைடுடன் சோதது ஒடுக்கம் செய்ய, குளுக்கோஸ் கிடைக்கிறது